A Klitschko testvérek karrierjében több alkalommal is volt olyan, hogy bosszút álltak testvérük vereségéért és ez mindig rendkívül motiválta őket. Annyira, hogy az idősebbik Klistchko testvér még a visszatérés gondolatával is kacérkodott, miután 2017-ben Wladimir kikapott Joshua-tól.
Az első ilyen „bosszú” 2000-ben volt Chris Byrd ellen. Akkor 2000 áprilisában Vitali kapott ki Byrd-től és veszítette el WBO nehézsúlyú világbajnoki címét. Fél évre rá pedig öccse Wladimir megverte Byrd-öt és a WBO öv visszakerült a családhoz, csak a másik testvérhez.
A következő „bosszú” pedig Corrie Sanders ellen volt, csak itt Vitali állt bosszút Wladimir vereségéért. Óriási meglepetést okozott, amikor Wladimir 2003. március 8-án a második menetben TKO-val kikapott a dél-afrikai Corrie Sanders-től és ezzel elveszítette a WBO övet, amit az előbb említett meccsen szerzett meg Byrd ellen. Itt sem váratott sokáig a testvér visszavágás. Egy évvel később 2004. április 24-én, Sanders következő meccsén már Vitali ellen állt ki. Sanders a WBO övet közben visszaadta, de a WBC öv Lennox Lewis visszavonulása miatt felszabadult így ez volt a meccs tétje és a The Ring Magazine öve. Vitali úgy lépett szorítóba Sanders ellen, hogy egyrészt fűtötte a bosszú, másrészt kevesebb, mint egy évvel korábban volt a legendás meccse Lennox Lewis ellen, amikor az ukránt leléptették sérülés miatt, ezzel elveszítette a meccset, úgyhogy mindhárom pontozónál ő vezetett. Ráadásul Lewis ezután a meccs után visszavonult és sosem kapta meg Klitschko a várva várt visszavágót.
Vitali a 8. menetben TKO-val megverte Sanders-t, miután a mérkőzésvezető beszüntette az egyoldalú küzdelmet. Ezzel a győzelmével pedig a WBC nehézsúlyú világbajnoka lett.
Komment